公元191年(初平二年),刘备投奔公孙瓒,与青州刺史田楷一起对抗冀州袁绍,累有战功,被封为平原相,张飞与关羽在刘备手下任别部司马,分统刘备部曲。
公元194年(兴平元年),北海太守孔融被黄巾军余党管亥围困,派太史慈前来请求援助,张飞随刘备带兵前往救助。后曹操又因为自己全家被杀发兵攻打徐州,张飞又随刘备前往徐州救援陶谦,陶谦表刘备为豫州刺史,张飞随刘备屯兵于小沛,后陶谦病死,刘备受邀以徐州为根据。
公元196年(建安元年),袁术攻打刘备,争夺徐州。刘备派张飞守下邳,自己则将兵在盱眙、淮阴抵抗袁术,双方僵持了月余,互有胜负。下邳相曹豹是陶谦的旧部,与张飞不和,曹豹坚守营寨,又派人去找吕布来救。时袁术给吕布写信,劝其乘机袭下邳,答应事成后,援助吕布粮草。吕布很高兴,率军而至。刘备中郎将许耽开门投降,张飞败走。吕布俘刘备妻小和诸将家属。由于形势所迫,刘备、张飞只好暂时依附吕布,驻军小沛。吕布还刘备妻小。刘备驻小沛,发展较快,不久便聚众万余人,吕布不安,又率来攻,刘备只得携张飞等投奔曹操,并与曹操联合。
公元197年(建安二年)六月,张飞从曹操进攻吕布,吕布败亡后,张飞被任命为中郎将。公元200年(建安五年),刘备衣带召事情泄漏,率领关羽、张飞逃走,杀下邳太守车胄,让关羽据守下邳,自己与张飞屯小沛。曹操派刘岱、王忠前来攻打,被张飞关羽击退。后曹操亲自出马,刘备战败,关羽被擒,刘备与张飞逃奔袁绍。
公元201年(建安六年),张飞与刘备在汝南联结刘辟、龚都等人扰乱曹操后方,许都以难纷纷响应,曹操派蔡阳前来攻打,但被刘备所杀,后刘备被曹仁击败,张飞随刘备投奔荆州刘表,驻扎新野。
赤壁之战后,刘备将张飞借给周瑜攻打南郡,围攻一年后,南郡守将曹仁溃逃。刘备占领荆州后任命张飞为宜都太守、征虏将军,封新亭侯,后转到南郡。
公元212年(建安十七年),刘备受刘璋之邀,入西川帮助刘璋抵御张鲁,张飞与关羽、赵云、诸葛亮等共守荆州。东吴得知刘备入川,派遣大船迎接孙夫人回吴,孙夫人趁机将刘禅一同带走,张飞得知后,与赵云一起截住孙夫人,夺回刘禅,放孙夫人归吴。
公元213年(建安十八年),刘备与刘璋决裂,军师庞统中流矢身亡。张飞、诸葛亮、赵云等领荆州兵入川增援。大军到达江州,江州守将严颜据守不降,张飞将其攻破,占领江州,并生擒严颜,张飞对严颜大喝到:“大军到来,你怎么不投降还敢与我大战!”严颜回到:“你们无理侵夺我们疆土,我们这里只有断头将军,没有投降将军!”张飞大怒,令牵下去斩首,严颜面不改色大声说道:“斩首就斩首,你发的什么怒!”严颜拒降的豪气感动了张飞,张飞将其释放,并将其引为上宾。
公元214年(建安十九年),张飞等攻破江州后,与诸葛亮、赵云兵分三路扫荡西川,赵云平定江阳、犍为等郡,张飞平定巴郡、巴西两郡。五月,张飞兵至成都,与刘备会合,刘璋投降。刘备平定益州后,赐张飞黄金五百斤,银千斤,钱五千万,锦缎千匹。并任命张飞为巴西太守。
公元218年(建安二十二年),曹操击败汉中张鲁,张鲁逃入巴西,刘备听说后派黄权前往迎接,但张鲁随后向曹操投降。张鲁投降后,曹操因后方叛乱而回师,一方面留夏侯渊镇守汉中,另一方面命令张郃进犯巴西,扰乱巴西郡民。张郃进兵至宕渠县,寇犯百姓。刘备一方面自己亲自驻扎江州,另一方面令张飞驻扎阆中,进攻张郃。
张飞率军与张郃相据五十余日。张飞率领精兵万余人主动进攻宕渠的张郃,张郃率兵迎击,张飞将张郃引到瓦口关,山道狭窄,张郃军前后军不得救应,被张飞打得大败,张郃为了逃命,只得放弃战马攀山而逃,率领部下十余人逃到南郑。巴西郡自此获安。
公元219年(建安二十三年),张飞与马超率领吴兰、雷铜临沮水,想要借此攻打武都、阴平两郡,但被曹洪、曹真、徐晃等人联手击破,吴兰、雷铜战死。同年,黄忠于定军山斩杀夏侯渊,三月,曹操亲提大军来争汉中,刘备据守,赵云又在汉水截取曹军粮草,五月,曹操撤出汉中,汉中为刘备所据有。秋七月,刘备称汉中王,拜张飞为右将军,假节。十二月,关羽被孙权所杀。
蜀后主刘禅(shàn)于公元260年(景耀三年)追谥张飞为桓侯。
程昱:“刘备有英名,关羽、张飞皆万人敌也,权必资之以御我。”
郭嘉:“备有雄才而甚得众心。张飞、关羽者,皆万人之敌也。”
刘晔:“诸葛亮明于治而为相,关羽、张飞勇冠三军而为将。”
周瑜:“刘备以枭雄之姿,而有关羽、张飞熊虎之将,必非久屈为人用者。”
傅干:“勇而有义,皆万人之敌,而为之将。”
刘巴:“大丈夫处世,当交四海英雄,如何与兵子共语乎?”
刘备:“以君忠毅,侔踪召虎,名宣遐迩,故特显命,高墉进爵,兼司于京。其诞将天威,柔服以德,伐叛以刑,称朕意焉。”
杨戏:“关、张赳赳,出身匡世,扶翼携上,雄壮虎烈。籓屏左右,翻飞电发,济于艰难,赞主洪业,侔迹韩、耿,齐声双德。交待无礼,并致奸慝,悼惟轻虑,陨身匡国。”
袁准:“张飞、关羽与刘备俱起,爪牙腹心之臣,而武人也。 ”
葛洪:“谓勇力绝伦者,则上将之器;洽闻治乱者,则三九之才也。然张飞关羽万人之敌 ,而皆丧元辱主,授首非所。”
阎负、梁殊:“骁勇多权略,攻必取,战必胜,关、张之流。”
张说:“思齐忠壮而异材,求之古人,张飞、许褚等也。”
曾巩:“侯以智勇为将,号万人敌。当蜀之初,与魏将张郃相距于此,能破敌军,以安此土,可谓功施于人矣。其殁也,又能泽而赐之,则其食于阆人不得而废也,岂非宜哉?”
郝经:“羽、飞昭烈啑血起义,夙定君臣之分,期复汉室,百折兴王。阚如两虎啸风从龙,夹之以飞,雄猛震一世,号称万人敌。羽报效于操,致书而去,飞瞋目横矛,而与操决。矫轿义烈,上通于天,汉于是乎不亡。”
陈元靓:“汉失其鹿,三分鼎峙。爰佐昭烈,实惟车骑。敌万人,兵行九地。睠是雄材,霸王之器。”
祖龙图:“蜀之诸将,惟飞最雄。”
公元782年(建中三年),礼仪使颜真卿向唐德宗建议,追封古代名将六十四人,并为他们设庙享奠,当中就包括“蜀车骑将军西乡侯张飞”。 同时代被列入庙享名单的只有关羽、张辽、周瑜、吕蒙、陆逊、邓艾、陆抗而已。及至公元1123年(宣和五年),宋室依照唐代惯例,为古代名将设庙,七十二位名将中亦包括张飞。 在北宋年间成书的《十七史百将传》中,张飞亦位列其中。
据明代卓尔昌《画髓元诠》记载,张飞不但喜欢画美人,书法上更是擅长草书。 《丹铅总录》中记载,涪陵有一刁斗铭,上面的铭文就是张飞所写。 而张飞所佩戴的刀以及立马铭上的字,也都是张飞所铭刻。元代画家吴镇曾作诗对张飞的书法进行了高度评价,说魏国的钟繇、吴国的皇象在书法上的造诣恐怕都难及张飞。 据传,张飞还会作诗赋,他迅游真多山时,有感而发,写下了《真多山游记》。
但是,《三国志》中提及蜀人善书画者,仅一诸葛瞻。之后迄明初之各类书画著录,其重要而见诸《四库全书》者,如《采古来能书人名》、《书品》、《文字志》、《书断》、《述书赋》、《法书要录》、《历代名画记》、《墨薮》、《宣和书谱》、《书小史》、《图绘寳鉴》、《书史会要》,凡此诸书中皆未见张飞。而传世诸法帖亦罕及张飞之作品。因此,蔡东洲指出诸种所谓张飞作品尽属明人之伪作,张飞儒雅化为明人之“功劳”,惟在辨伪上犹可申论。
此外,传说为张飞所作的《真多山游记》,诗中的“玉炉三涧雪”实为改编自《西江月》的词牌名,始创于全真教始祖王重阳,带有后起内丹思想,并非汉末魏晋之道教,应为后世伪作。
中国古代十大名刀之一,汉末名将张飞初拜为新亭侯时,命铁匠取炼赤珠山铁,打造成一刀,刀铭“新亭侯”,随身佩带。后关羽战死,张飞为报兄仇出征东吴,出兵前,酒后鞭打士卒,部将不堪忍受,趁夜晚潜入张飞营帐,用新亭侯刀斩下张飞首级,连夜叛逃东吴。
张飞曾经到刘巴处就宿,刘巴却不理会张飞,使张飞十分恼怒。诸葛亮对刘巴说:“张飞虽是武人,但他非常仰慕先生你。主公正召集文武人才,以成就一番大事业。先生你虽然天性清高,但也应该放低一些格调吧。”刘巴回答道:“大丈夫处世,当交四海英雄,怎么能教我去和一介武夫交谈了?”刘备听闻后异常愤怒。东吴的张昭也曾和孙权谈论此事,张昭认为刘巴心胸过于狭隘,不应如此抗拒张飞。孙权则说道:“若让刘子初随世俗沉浮,为了取悦玄德而结交张飞,怎么能称得上是高士呢?”
在小说《三国演义》中,张飞字翼德,《三国演义》虽然与宋元时期的“说三分”甚具渊源,但早期的《三国演义》均无承袭宋元时期通俗文学的讹误,仍据正史以张飞字作“益德”。嘉靖本《三国志通俗演义》(约1522年刊)及早期的周曰校本《三国志通俗演义》(约1591年刊)亦皆如是。嘉靖本作为据史演义的本子,著力将历史通俗化,故大部份内容依据史书,是以张飞之名沿用“益德”。就现存材料而言,“翼德”之说在《三国演义》版本中首见於万历十九年(1591)经修订后刊行的周曰校本《三国志通俗演义》,可见周曰校本《三国志通俗演义》修订前后是“益德”讹为“翼德”的重要过渡。
《三国志》里张飞字作益德,而《华阳国志》作翼德。
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