初平三年(192年),鲍信迎曹操领兖州牧,于禁与其党俱封为都伯,属将军王朗。王朗异之,向曹操推荐于禁之才可任大将。曹操召见于禁,拜军司马。
初平四年(193年),曹操让他统兵到徐州,攻打广戚,攻克广威之后,任命他为陷陈都尉。
兴平元年(194年),随同曹操到濮阳讨伐吕布,于禁单独率兵在城南攻破了吕布两座营寨,又率兵在须昌打败了高雅。随从曹操攻打寿张、定陶、离狐,在雍丘包围了张超,占领了四座城池。又随曹操讨伐黄巾军刘辟、黄邵等部,屯扎在版梁。黄邵等乘夜袭击曹操营寨,于禁领部下迎击,打败了黄巾军,斩杀黄邵等,迫使黄巾军全部投降。
同年,从围袁术部将桥蕤、张勋等于若县,斩其四将。
建安二年(197年),于禁随曹操至宛,张绣投降。旋即张绣复叛,曹操的阵营被张绣军队忽然袭击,应付来不及,便各自退兵,非常混乱。唯独于禁约束部下,且战且退。一些士卒虽然战死了,于禁也不允许散乱。还没有退回曹军大本营,于禁路上发现十多个衣衫不整的伤兵,一问之下,原来是原本的青州兵在打家劫舍。青州兵原是黄巾贼,后来投降了曹操,仍称青州兵,曹操对他们很宽容,因此经常放肆,乘机抢劫。于禁一听,便追讨这些也是自己人的青州兵。有些青州兵不敌,逃回曹营打小报告,诬告于禁也造反。有人劝于禁首先向曹操处报备,但于禁说:“现在敌人在后面追来,我首先抗敌,至于曹公,他是明智的人,正是谣言止于智者,怕什么?”于是,于禁先筑好了濠沟以防敌人进攻,然后才令人通知曹操及向他解释。曹操听了,认为于禁的做法很对,当众说:“当时敌人来攻,相当混乱,于禁能在混乱中整顿军队,追讨抢掠的恶行,安营筑寨地坚守,真是好将领的榜样。”于是录于禁前后功,封为益寿亭侯。
建安三年(198年),复从曹操破张绣于穰,擒吕布于下邳。
建安四年(199年),与史涣、曹仁、乐进攻破眭固于射犬,破斩之。
建安五年(200年),刘备在徐州叛变,曹操东征之。袁绍攻于禁,于禁坚守,袁绍不能攻下,随后主动出击,攻打袁军的侧翼营寨,从延津向西南沿黄河攻取汲县, 并与乐进等率步骑五千渡河攻取获嘉县,总共焚烧保聚三十馀屯,斩首获生各数千,招降袁绍将何茂、王摩等二十馀人。随后曹操又使于禁单独领兵进驻原武,攻击袁绍在杜氏津的营寨,破之。迁裨将军,后从还官渡。曹操与袁绍连营,起土山相对。袁绍命令士兵向曹操的营中射箭,曹操的士卒多死伤,士兵惧怕。于禁督守土山,力战激励士气。官渡之战后迁偏将军。
建安七年(202年),刘表派刘备北伐袭击许都,一直打到了叶县,已逼近许昌,曹操调动大将夏侯惇、于禁、李典抵抗刘备,刘备将阵线后撤至博望与曹军对峙。一天早晨烧掉营地撤退了,夏侯惇率领部队追击刘备,李典说:“敌人无故撤退,怀疑肯定有埋伏。南边的道路狭窄,草木又浓密,不能追击。”夏侯惇不采纳他的意见,和于禁一同带兵去追击,李典留守。夏侯惇、于禁果然中了刘备的埋伏,战况十分危急时,早有预料的李典及时带兵接应赶到,刘备望见李典的救兵到了,自觉强攻无益,于是被迫撤退,曹军成功保卫了许都。
建安十一年(206年),昌豨投降曹操后再次反叛,曹操派遣于禁征讨。于禁急攻昌豨,昌豨与于禁是旧交,便向于禁投降。诸将皆以为昌豨已降,当让曹操处置,于禁曰:“你们难道不知道曹公的命令吗!在大军包围后才投降的人,不能赦免他的罪。遵行和执行法令,是事奉君上的气节。昌豨虽然是我的旧朋友,但我岂可以因此而失节!”自临与昌豨决别,陨涕而斩之。当时曹操军在淳于,闻而叹曰:“昌豨不向我投降,而投奔于禁,是命运啊!”更加器重于禁,东海平定以后,曹操上表汉献帝表功于禁,乐进,与张辽三人,于禁因此拜为虎威将军。
建安十四年(209年),于禁与臧霸等攻梅成,张辽、张郃等讨陈兰。于禁到,梅成举众三千馀人伪降。旋即复叛,他的部下都投奔陈兰。张辽等人同陈兰相持,军粮不足,于禁押运粮草前后相接,张辽得到补给,于是斩杀陈兰、梅成。于禁增加食邑二百户,连同以前的共一千二百户。
这时,于禁与张辽、乐进、张郃、徐晃俱为名将,曹操每次征伐,不是用为行军前锋,就是用为后拒;而于禁持军严整,得贼财物,无所私入,由是赏赐特重。曹操曾经恼恨朱灵,欲夺其兵权。曹操因为于禁有威重,遣于禁引数十骑,赍令书,往朱灵营夺其军,朱灵及其部众无人敢动。曹操让朱灵为于禁部下,众皆震服,其见惮如此。
建安二十一年(216年),于禁迁为左将军,假节钺,分邑五百户,封一子列侯。
庞德大骂关羽而宁死不降,庞德向关羽说:“竖子,什么叫投降!魏王率领雄兵百万,威振天下。你们的刘备只是庸才而已,岂能敌魏王啊!我宁肯做国家的鬼,也不当贼人的将!”逐为关羽处斩。曹操得知后,哀叹良久,说:“于禁跟从我三十年,怎么面临险境,反不如庞德!”
吕蒙攻破江陵后,于禁从荆州获释而到了东吴,有次和孙权同骑马出行。虞翻见二人并排十分不满,大骂于禁只是俘虏,没有资格与孙权并排;更手持马鞭要鞭挞于禁,孙权立刻喝止。随后孙权在楼船与群臣宴饮,于禁听到演乐曲时伤心流泪,虞翻又指于禁是装可怜。 于禁虽为他所恶,但犹赞叹其忠义。
曹丕即位,孙权称臣。黄初二年(221年),孙权遣于禁回魏国。于禁回魏后,却遭受其他人的嘲笑。当时于禁的胡须和头发都雪白了,脸又消瘦。曹丕表面上对于禁表示安慰,任命他为安远将军。 于禁拜谒曹操的陵墓时,曹丕却命人画关羽战克、庞德愤怒、于禁降服之状,于禁见到后,便因为觉得丢脸而羞愧得病死去,谥号是厉侯。
曹操:“淯水之难,吾其急也,将军在乱能整,讨暴坚垒,有不可动之节,虽古名将,何以加之!”“武力既弘,计略周备, 质忠性一,守执节义,每临战攻,常为督率,奋强突固,无坚不陷,自援枹鼓,手不知倦。又遣别征,统御师旅,抚众则和,奉令无犯,当敌制决,靡有遗失。论功纪用,宜各显宠。”
虞翻:“禁败数万众,身为降虏,又不能死。北习军政,得禁必不如所规。还之虽无所损,犹为放盗,不如斩以令三军,示为人臣有二心者。”
陈寿:“太祖建兹武功,而时之良将,五子为先。于禁最号毅重,然弗克其终。”
裴松之:“围而后降,法虽不赦;囚而送之,未为违命。禁曾不为旧交希冀万一,而肆其好杀之心,以戾众人之议,所以卒为降虏,死加恶谥,宜哉。”
陈叔宝:“李陵矢竭,不免请降,于禁水涨,犹且生获,固知用兵上术,世罕其人。”
孔平仲:“将军畴昔负朋友,若此昌豨犹得生。循环报复虽天意,壮士所惜唯功名。曹瞒相知三十年,临危不及庞明贤。归来头白已憔悴,泣涕顿首尤可怜。高陵画像何诡谲?乃令惭痛入九泉。淯水之师勇冠世,英雄成败皆偶然。”
郝经:“张辽、徐晃诸将壮猛有谋,亦关张之亚匹;然失身于操,终为勇而无义。”
李贽:“于禁最识大体,只为国家争胜负,不为一身辨曲直,真良将也。”
王歆:“世无百战百胜将军,禁逢霖雨,败于关某,不为耻也。然虽比类荀林父、孟明视,虽败而国家不替,然未闻其腆颜降敌也。使二子降楚归晋,吾恐不得死所也。禁为国家宿将,以威慑众,能治乱伍,亦当时之杰,惜乎为德不终。既为羽禽,复为吴得,送诣文帝,如此辗转,禁未羞死,独登高陵而突然惭恚发病乎?文帝所为亦过矣,非帝王之行,亦非君子之行,然大有为王仲宣作驴鸣之味,是名士行,真大快事也。”
子:于圭,在于禁死后嗣封益寿亭侯的爵位。
在小说《三国演义》中,于禁于曹操招贤之时前来投奔。曹操起兵为父复仇,于禁与夏侯惇、典韦同为先锋。宛城之战中果断斩杀企图叛乱的青州军,因而得到曹操赏识。随曹操参与官渡之战,后随夏侯惇一同讨伐刘备,因担心遭受火攻而曾试图提醒夏侯惇,但为时已晚,曹军败绩。
赤壁之战中,曹操中周瑜之计误斩水军都督蔡瑁、张允,于禁和毛玠因而代替二人成为水军都督。 赤壁兵败之后,于禁随曹操征讨马超、韩遂,于阵前不敌马超而败北。关羽率军攻樊城时,于禁、庞德奉命前往援救镇守樊城的曹仁,于禁因恐庞德与己争功而屡次牵制庞德,并拒绝庞德的建议于低地扎营,终被关羽以水攻大败。战后于禁被俘,向关羽乞降,被押解往荆州。 吕蒙攻陷荆州后于禁被送往吴国,孙权降魏后将其释放返魏,奉命守护曹操陵墓。曹丕遣人将于禁战败乞降等事画于陵壁,于禁看后惭愧发病而死。
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