郁保四是青州强盗,身长一丈,腰阔数围,人称险道神。他聚集二百余人,将梁山泊从北地购买的二百余匹战马全部劫去,解送往凌州西南的曾头市。
梁山前任寨主晁盖此前征讨曾头市,被曾头市教师史文恭用毒箭射死。宋江继任寨主后,尚未给晁盖报仇,又听闻曾头市的人劫夺战马,便亲自率大军攻打曾头市。
曾头市不敌梁山军,遣使求和。宋江假意应允,要求曾头市发还所夺马匹,并索要郁保四,后又派时迁等人到曾头市为质。曾长官只得将郁保四交出。
宋江却劝降郁保四,折箭为誓,表示既往不咎。郁保四奉命回曾头市卧底,自称是私自逃回,并称宋江无心讲和,还提供了一些虚假情报。曾长官对此深信不疑,让史文恭率人前去劫寨。宋江则趁曾头市空虚,在郁保四、时迁等人的里应外合下,攻破曾头市。最终,曾长官自缢而死,史文恭等人全部被杀。
攻打东平府时,郁保四因认识守将董平,与王定六一同前去劝降,却被董平各打二十讯棍,赶出城外。
梁山排座次时,郁保四排第一百零五位,星号地健星,担任掌管监造诸事头领,负责把捧帅字旗。
两赢童贯时,郁保四在九宫八卦阵中居于中军,负责把守“替天行道”杏黄旗。
梁山受招安后,郁保四随宋江南征北战,先后征讨辽国、河北田虎、淮西王庆、江南方腊。
征讨田虎时,宋江被乔道清以妖术困于昭德城外,麾下仅剩林冲、徐宁、索超、张清、汤隆、李云、郁保四七位头领,始终冲杀不出。在如此窘迫慌乱的情况下,郁保四虽身中两箭,仍牢牢捧着帅字旗,紧随宋江左右。北军见帅旗未倒,也不敢胡乱上前。最终,后土之神显圣,宋江等人方才脱困。
征讨方腊时,郁保四随军攻打清溪县,被杜微用飞刀杀死。后追封义节郎。
郁保四其人不见于宋元史料,也不见于《大宋宣和遗事》、《宋江三十六人赞》以及元杂剧水浒戏等早期水浒故事和文学。在这些作品中,也没有专门在梁山上负责捧旗的好汉形象。郁保四这一角色,应属于小说《水浒传》的创造。
险道神是传说中死者的开路神,一名阡陌将军。其神身长丈余,头广三尺,发赤面蓝,相貌凶恶。
旧时丧礼,以纸札制成巨大的险道神形象,在灵柩前开路,被认为是《周礼·夏官》中方相氏的遗制。身材高大是险道神的突出特点,故元明歇后语中有“踩小板凳糊险道神——还差着一帽头子”的说法。
不好资财惟好义,貌似金刚离古寺。
身长唤做险道神,此是青州郁保四。
金圣叹:以一丈青配合王矮虎,王定六追随郁保四,一长一短,一肥一瘦,天地悬绝,具堪绝倒,文思之巧,乃至是哉!
俞万春的《荡寇志》中,郁保四随呼延灼守嘉祥,驻军南旺营,后与王定六一同被杨腾蛟刺杀。
程善之的《残水浒》中,郁保四随朱武下山,去给蔡京供奉利是,途经曹州时在玉露禅院休息,被栾廷玉设计杀死。
巴孤的《贼三国》中,郁保四随宋江攻打巴郡,被严颜一刀砍死。
姜鸿飞的《水浒中传》中,郁保四随宋江征方腊,战死于润州。
张恨水的《水浒新传》中,郁保四随张叔夜抗金勤王,后奉种师道之命,与白胜一同混入金营,欲设法救出康王,却被张邦昌泄出行藏。面对金国元帅斡离不的威逼利诱,以及对其出身低微的嘲笑,他当场夺刀自刎,使得斡离不肃然起敬。
而在褚同庆重撰的《水浒新传》中,郁保四是北地好汉,被誉为当世伯乐,使一柄三十六斤重的铁椎,曾在代北一带抗击辽兵。 梁山大聚义时,排第七十五位,星号地骥星,担任管事头领,负责管养军马。 后因不满宋江的招安政策,随穆弘离开梁山,重回太行山扎寨,继续反抗朝廷。
2011年电视剧《水浒传》,葛子饰演郁保四。
2012年电影《险道神郁保四》,姚雨鑫饰演郁保四。
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