曹正是东京开封府人氏,世代屠户出身,屠宰牲口非常拿手,人称操刀鬼。他曾拜八十万禁军教头林冲为师,后替财主到山东做生意,因赔光本钱回乡不得,便入赘一农家做赘婿,开了一家酒店。
杨志在黄泥冈丢失生辰纲,欲投奔梁山,途中在曹正的酒店吃酒,却无钱付账,便想赖账离去。
各类曹正形象曹正追上,打斗二十余合,不敌落败,这才得知对方是青面兽杨志。他将杨志请回酒店,重新安排酒食。二人化敌为友。曹正得知杨志的遭遇后,建议他到二龙山落草。
杨志投奔二龙山途中遇到花和尚鲁智深,得知二龙山寨主邓龙不肯收留外客,便一同折返曹正店中,商讨对策。曹正想出一条计策,假装捉到鲁智深,绑他去见邓龙,而后趁其不备突然发难,杀死邓龙。鲁智深与杨志成为山寨之主,而曹正则辞别二人,依旧回山下经营酒店。
后来,曹正也到二龙山入伙,与金眼彪施恩、菜园子张青、母夜叉孙二娘一同担任小头领。
双鞭呼延灼征讨梁山失利,败逃到青州,先后为慕容知府征剿桃花山、白虎山。桃花山、白虎山都向二龙山求救。三山联合打青州,但却兵力不足,因此请梁山出兵援助。宋江率军攻破青州,降服呼延灼。曹正便随三山头领一同加入梁山。
宋江继任梁山寨主后,命曹正与王英、扈三娘一同把守山后左旱寨。 吴用智取大名府时,调拨八路兵马。曹正隶属第六队,与李立一同担任李逵的副将。
梁山排座次时,曹正排第八十一位,星号地嵇星(一作地稽星、地羁星),职司为掌管监造诸事头领,负责屠宰牛马猪羊牲口。 三败高俅时,曹正随水军作战,与郑天寿、薛永、李忠一同生擒颍州汝南节度使梅展。
梁山受招安后,曹正随宋江南征北战,先后征讨辽国、河北田虎、淮西王庆、江南方腊,但并无突出战绩。
征讨方腊时,曹正随卢俊义打宣州,攻城时被药箭射死。 后追封义节郎。
曹正其人不见于宋元史料,也不见于《大宋宣和遗事》《宋江三十六人赞》以及元杂剧水浒戏等早期水浒故事和文学。而在这些作品中,也没有专门在梁山上负责屠宰的好汉形象。曹正这一角色,应属于小说《水浒传》的创造。
金圣叹:如此两个大汉(鲁智深、杨志),却是曹正一人正名定位,固知捉刀者真英雄也。
余象斗:①曹正一见便以留住杨志,恐官捕捉以指路头与志安身,可见正真丈夫也。②杨志、智深杀死邓龙,入寨安身,非曹正之计焉能到此?
李卓吾:鲁智深、杨志却是两员上将,只为当时无具眼者,使他流落不偶。若庙堂之上得有一曹正、张青其人者,亦何至此哉!
袁无涯:曹正夺宝珠寺,与韩信木罂渡军何异。其以谋胜者,与青面兽、莽和尚以胆力佐之,自是千人辟易。今之共事疆场者,往往互相矛盾,读此可发一叹。
王望如:杨志遇曹正,犹之鲁达遇张青;鲁达夺双珠不得,杨志夺双珠亦不得;倾盖投分,协力同谋,固也。妙有曹正苦肉计方快其心,旋落其首,所谓下下人具上上智。
俞万春的《荡寇志》中,曹正随宋江驰援莱芜,坚守天长山,迎战官军时被李成刺死。
程善之的《残水浒》中,曹正随林冲、史进离开梁山。 后投奔种师道,授中军官。
巴孤的《贼三国》中,曹正到西川卧底,官至都尉,后挟持刘璋,让他开城投降刘备,但却因失手砍死刘璋而被吴班一剑刺死。
姜鸿飞的《水浒中传》中,曹正随宋江征方腊,攻打杭州候潮门时被方天定斩杀。
张恨水的《水浒新传》中,曹正参与抗金,后潜伏在燕山府,探听敌情。北宋灭亡后,与杨雄、时迁等人混入白虎节堂,毒死金国元帅斡离不,最终被金军擒获,慷慨就义。金国大将喝里色敬重他是中原好汉,以药酒毒杀,留其全尸。
在褚同庆重撰的《水浒新传》中,曹正是是兖州屠户,喜欢结交四方好汉,曾收留失陷花石纲的杨志。 梁山大聚义时,排第九十八位,星号地屠星,担任管事头领,专司屠宰牲口、放牧牛羊、饲养犬豕。 后因不满宋江的招安政策,随鲁智深、武松离开梁山,重返二龙山扎寨,继续反抗朝廷。
1983年电视剧《水浒传》,李恩久饰演曹正。
1998年电视剧《水浒传》,赵春明饰演曹正。
2011年电视剧《水浒传》,刘玉龙饰演曹正。
2013年电视剧《武松》,王笑然饰演曹正。
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