洪武元年(1368年),其父济宁卫指挥佥事平定在跟随常遇春攻克元大都时战死,平安继承其父之职,后屡任密云指挥使,右军都督佥事。
初露锋芒
建文元年(1399年)七月,燕王朱棣发动靖难之役,建文帝派军平乱,平安以列将的身份随军出征。耿炳文为朱棣大败之后,建文帝派李景隆接替其统帅之位,任命平安为先锋。
建文二年(1400年)四月二十四日,朱棣欲图渡过白沟河,回援北平,在白沟河侧与平安相遇,平安率领万余骑兵准备拦截,朱棣看不起他,扬言要击败平安,但双方交战之后,朱棣却不能如愿。时朝廷六十万军队驻扎在白沟河上游,朱棣亲率将士冲入阵中,以百余骑在前,假装退却,令平安军队骚动,朱棣趁机攻击,平安只得败走。 深夜时各自收兵。 第二天,两军再战,平安连败朱棣部将房宽、陈亨二人,朱棣觉得形势不利,亲自上阵战斗,冲入阵中,平安十分勇猛,差点刺中朱棣,然而朱高煦率领援军赶到,朱棣得以逃脱。 五月,李景隆败走济南,朱棣率军围攻济南,平安率军驻扎在单家桥,出兵御河夺取燕军的运饷船只,又挑选五千名水性好的士兵渡河逼近德州,加上济南城内铁铉、盛庸的坚守,朱棣被迫撤军,平安和吴杰进驻定州。 九月,任左副总兵。
屡败朱棣
建文三年(1401年)元月,平安和吴杰先后在威县、深州被朱棣击败。 三月,朱棣与盛庸大战于夹河,平安和吴杰率军从真定前往支援,途中得知盛庸大败的消息后回军,但朱棣用计引诱吴杰、平安出兵袭击,双方于单家桥交战,平安率军奋击,大败燕兵,擒获薛禄,后薛禄逃跑,双方又战于滹沱河,复败薛禄,平安在阵中架起木楼,交战时他总要登楼眺望,以强弩射击燕军,所杀颇多,但交战时忽然刮起大风,掀屋拔树,风声如雷,燕王军队趁势猛攻,平安、吴杰只得败退真定。 五月,燕军出兵大名,平安和吴杰、盛庸分兵切断燕军粮饷道路,朱棣颇为担忧,派指挥武胜上书朝廷,请求停战,撤退平安等人,以此作为缓兵之计,建文帝大怒,将武胜关入诏狱。 七月,平安从真定出兵,率万名骑兵乘虚直捣北平,在离北平城五十里之地扎营,朱棣派刘江等迅速回救,平安败退。 时大同守将房昭率军进入紫荆关,平安从真定供饷给他。八月,燕兵北归,平安与燕将李彬战于杨村,李彬战败。
建文四年(1402年),朱棣决定和建文帝决一死战,再次南下,平安率四万骑兵尾随其后,朱棣于是设伏于淝河,双方交战,朱棣派白义、王真、刘江迎敌,平安斩杀王真,逼的朱棣亲自出马,平安的部将火耳灰迎战朱棣,却因战马突然摔倒而被擒,平安稍稍撤退。 四月,平安率军进至小河,派出左右翼进击燕军,斩其大将陈文,时平安驻军于桥南,朱棣驻军于桥北,相持数天,平安准备转移,却于北坂遭遇燕军,战之,险些刺死朱棣,此战后朱棣率军绕到平安军后,只留千余人驻扎桥北,恰逢徐辉祖率军前来支援,双方大战于齐眉山下,从中午打到下午,以燕军败退告终,随后何福率军前来会合。
惨败被俘
建文四年(1402年)四月二十五日,何福移驻灵璧,以深壕高垒自固,但粮运却被燕兵所阻,不能运达,平安只得分兵六万迎战,却被朱棣以精锐骑兵拦截,何福出城来援,却被朱高煦所败。平安、何福等诸将商议后,决定转移到淮河去寻找粮食,于是当夜下令听到三声炮响马上出发。二十九日,燕军突然进逼灵璧,发射三炮,南军误以为是出发的信号,争相奔往营门,于是营中大乱,燕军乘机进攻,南军大败,何福逃跑,平安和陈晖、马溥、徐真、孙成等三十七人为燕军俘虏,在军中的文臣、宦官一百五十余人也被俘虏。 平安被俘后,朱棣感叹道明太祖所养的武士,就只有平安一人而已了,而燕军将士纷纷请求杀死平安,但朱棣爱惜平安的才勇,便挑选精锐士兵将他护送到北平,命世子朱高炽和郭资等善待他。
建文四年(1402年)六月十七日,朱棣在南京即皇帝位,是为明成祖,命平安为北平都指挥使,不久又进升为行后府都督佥事。
永乐七年(1409年)三月,明成祖巡幸北平,翻阅奏章时见到平安的名字,对左右说道:“平保儿尚在耶?”,平安知晓后,识趣地自杀了,死后,明成祖下令将平安指挥使的俸禄传给他的儿子。
平安自建文元年(1399年)7月,以先锋之职参加战役以来,分别于建文二年(1400年)四月、建文三年(1401年)三月、七月、八月、建文四年(1402年)四月于白沟河、单家桥、杨村等地屡败燕军,击杀燕军骁将王真等数人,败燕将房宽、陈亨、薛禄、李彬等七人,擒获薛禄,两次险些刺死朱棣,燕将中无人敢挡其锋,威名赫赫,战功无数,整个靖难之役中,朱棣屡次和南军大战,所向披靡,唯独在对平安、盛庸二人时才会挫败。
父:平定,济宁卫指挥佥事。
子:姓名不详,承袭了平安指挥使的俸禄。
《明史》:①安久驻真定,屡败燕兵,斩骁将数人,燕将莫敢婴其锋。②骁勇善战,力举数百斤。③东昌、小河之战,盛庸、平安屡挫燕师,斩其骁将,厥功甚壮。及至兵败被执,不克引义自裁,隐忍偷生,视铁铉、暴昭辈,能无愧乎?
朱棣:平安,竖子耳,往岁从出塞,识我用兵。
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